Penelitian ini mengkaji tentang pengawasan dan pengendalian sarana transportasi berbasis aplikasi online dengan studi kasus Dinas Perhubungan Kabupaten Tulungagung. Tujuan penelitian ini adalah untuk menganalisis efektifitas aturan pengawasan dan pengendalian sarana transportasi berbasis aplikasi online dan menganalisis peran Dinas Perhubungan Tulungagung dalam pengawasan dan pengendalian sarana transportasi berbasis aplikasi online. Metode penelitian ini menggunakan pendekatan sosiologi hukum. Hasil penelitian ini menjelaskan bahwa (1) Efektifitas aturan pengawasan dan pengendalian sarana transportasi berbasis aplikasi online, Pemerintah telah membuat aturan terkait transportasi online yang berhubungan dengan pengawasan dan pengendalian dalam beberapa aturan. Seperti halnya dasar hukum dari transportasi online yang terdapat pada Peraturan Menteri Perhubungan Nomor PM 118 Tahun 2018 tentang Penyelenggaraan Angkutan Sewa Khusus dan Peraturan Menteri Perhubungan Nomor PM 12 Tahun 2019 tentang Pelindungan Keselamatan Pengguna Sepeda Motor Yang Digunakan Untuk Kepentingan Masyarakat. (2) Peran Dinas Perhubungan Kabupaten Tulungagung dalam pengawasan dan pengendalian sarana transportasi berbasis aplikasi online, berdasarkan Peraturan Bupati Tulungagung Nomor 58 Tahun 2019 dapat dikatakan telah menjalankan peran sesuai dengan tugas dan fungsinya.

Kata Kunci: Pengawasan Dan Pengendalian, Transportasi Berbasis Aplikasi Online